ВЛИЯНИЕ РАСТВОРИТЕЛЯ НА ВЫХОД ПРОДУКТА КВАТЕРНИЗАЦИИ N,N-ДИМЕТИЛАНИЛИНА БЕНЗИЛХЛОРАЦЕТАТОМ
Keywords:
N,N-диметиланилин, бензилхлорацетат, кватернизация, четвертичная аммонийная соль, растворитель, реакция Меншуткина.Abstract
Исследовано влияние природы растворителя на выход продукта кватернизации N,N-диметиланилина бензилхлорацетатом. При мольном соотношении реагентов 1:1 и продолжительности реакции 2 ч выход выделенного продукта составил 69% в ацетоне, 61% в этилацетате и 57% в абсолютном этаноле. Наиболее высокий выход в исследованной серии получен в ацетоне. Обсуждены возможная роль сольватации и особенности интерпретации результатов по выходу выделенного продукта.
References
1. Owczarek E., Kwiatkowski W., Lemieszewski M., Mazur A., Rostkowski M., Paneth P. Calculations of substituent and solvent effects on the kinetic isotope effects of Menshutkin reactions // Journal of Organic Chemistry. 2003. Vol. 68, No. 21. P. 8232–8235. DOI: 10.1021/jo034799j.
2. Acevedo O., Jorgensen W. L. Exploring solvent effects upon the Menshutkin reaction using a polarizable force field // Journal of Physical Chemistry B. 2010. Vol. 114, No. 25. P. 8425–8430. DOI: 10.1021/jp100765v.
3. Turan H. T., Brickel S., Meuwly M. Solvent effects on the Menshutkin reaction // Journal of Physical Chemistry B. 2022. Vol. 126, No. 9. P. 1951–1961. DOI: 10.1021/acs.jpcb.1c09710.
